Hóa học 11 : Anken

Chuyên mục 'Diễn đàn Hóa Học' bởi butchimau, 19 Tháng hai 2013.

  1. CHƯƠNG VI HIDROCACBON KHÔNG NO
    BÀI 29 ANKEN
    PHẦN I DANH PHÁP VÀ CẤU TRÚC

    I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP

    1. Dãy đồng đẳng và tên thông thường của anken

    Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),... đều có một liên kết đôi C=C, có công thức chung là CnH2n(n≥ 2). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.
    Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen. Thí dụ
    CH2=CH−CH3 CH2=CH−CH2−CH3 CH3−CH=CH−CH3
    propilen α−butilen β−butilen
    Nhóm CH2=CH− được gọi là nhóm vinyl.

    2. Tên thay thế

    a) Quy tắc
    số chỉ vị trí - tên nhánh - tên mạch chính - số chỉ vị trí - en.
    Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
    Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
    Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi).
    b) Thí dụ
    CH2=CH2 ; CH2=CH−CH3 ; CH2=CH−CH2−CH3; CH3−CH=CH−CH3
    eten.. .............propen....................but−1−en......................but−2−en

    II - CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN

    1. Cấu trúc

    [​IMG]
    Hai nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác).
    Liên kết đôi C=C ở phân tử anken gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ trục (của hai obitan lai hoá sp2) nên tương đối bền vững. Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ bên (của 2 obitan lai hoá p) nên kém bền hơn so với liên kết σ. Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi C=C không quay tự do được xung quanh trục liên kết (do bị cản trở bởi liên kết π)
    Ở phân tử etilen, hai nguyên tử C và bốn nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử), các góc HCHˆ và HCCˆ hầu như bằng nhau và gần bằng 120 độ.

    2. Đồng phân


    [​IMG]


    a) Đồng phân cấu tạo
    Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.
    Thí dụ: CH2=CHCH2CH2CH3 , CH3CH=CHCH2CH3
    ...................pent−1−en .........................pent−2−en.
    b) Đồng phân hình học
    Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học. Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C thì gọi là đồng phân cis. Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C thì gọi là đồng phân trans.
    Thí dụ:


    [​IMG]
     
  2. butchimau

    butchimau Biên tập viên

    BÀI 29 ANKEN

    PHẦN II TÍNH CHẤT , ĐIỂU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG


    I- TÍNH CHẤT VẬT LÍ

    1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng

    Bảng 6.1: Hằng số vật lí của một số anken
    Nhận xét: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C. Ở điều kiện thường, anken từ C[SUB]2[/SUB] đến C[SUB]4[/SUB] là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử. Các anken đều nhẹ hơn nước.

    2. Tính tan và màu sắc

    Anken hoà tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu như không tan trong nước và là những chất không màu.

    II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

    Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành kiên kết σ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá.

    1. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá)

    Khi có mặt chất xúc tác như Ni,Pt,Pd, ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hiđro vào nối đôi tạo thành ankan tương ứng, phản ứng toả nhiệt, thí dụ:
    CH2=CH2 + H2 → CH3−CH3
    R[SUB]1[/SUB]R[SUB]2[/SUB]C=CR[SUB]3[/SUB]R[SUB]4 [/SUB]+ H[SUB]2 [/SUB]→ R[SUB]1[/SUB]R[SUB]2[/SUB]CH−CHR[SUB]3[/SUB]R[SUB]4[/SUB]​

    2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá)

    a) Cộng clo
    Etilen và clo đều ít tan trong dung dịch natri clorua. Thoạt đầu mức nước trong ống nghiệm thấp (A). Etilen cộng với clo tạo thành chất lỏng dạng dầu, không tan trong nước, bám vào thành ống nghiệm, áp suất trong ống nghiệm giảm làm cho mức nước nâng lên (B).
    CH[SUB]2[/SUB]=CH[SUB]2[/SUB] + Cl[SUB]2[/SUB]→ ClCH[SUB]2[/SUB]−CH[SUB]2[/SUB]Cl (1,2−đicloetan, ts:83,5[SUP]0[/SUP]C)​


    [​IMG]

    b) Cộng brom
    Cho 0,2 ml anken lỏng, chẳng hạn hex−2−en, vào ống nghiệm chứa 2 ml nước brom, lắc kĩ rồi để yên, màu vàng - da cam của nước brom bị mất.
    Brom dễ cộng vào nối đôi của anken tạo thành dẫn xuất đihalogen không màu:
    CH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br[SUB]2 [/SUB]→ CH3CHBr−CHBrCH2CH2CH3
    ..................................................(2,3 - đibromhexan)​
    Anken làm mất màu của nước brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong CCl[SUB]4[/SUB] làm thuốc thử để nhận biết anken.

    3. Phản ứng cộng axit và cộng nước

    a) Cộng axit
    Hiđro halogenua (HCl,HBr,HI), axit sunfuric đậm đặc, ... có thể cộng vào anken.
    Thí dụ:
    CH2=CH2 +H−Cl (khí) → CH3CH2Cl (etyl clorua)
    CH2=CH2 + H−OSO[SUB]3[/SUB]H → CH[SUB]3[/SUB]CH[SUB]2[/SUB]OSO[SUB]3[/SUB]H (etyl hiđrosunfat)​
    Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
    Axit cộng vào anken theo sơ đồ chung:
    Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn liên tiếp:
    Phản ứng H−A bị phân cắt dị li: H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, còn A− tách ra.
    Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với anion A− tạo sản phẩm.
    [​IMG]
    b) Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá)
    Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ:
    CH2=CH2 + H−OH → HCH2−CH2OH (etanol)​
    c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
    Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ
    Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
    Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
    [​IMG]
    4. Phản ứng trùng hợp

    Các anken ở đầu dãy như etilen, propilen, butilen trong những điều kiện nhiệt độ, áp suất, xúc tác thích hợp thì tham gia phản ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử lớn. Người ta gọi đó là phản ứng trùng hợp. Thí dụ:
    [​IMG]
    Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau thành những phân tử rất lớn gọi là polime.
    Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắc xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắc xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n.

    5. Phản ứng oxi hoá

    Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO2,H2O và toả nhiều nhiệt:
    CnH2n +( 3n/2)O[SUB]2[/SUB] → nCO2 + nH2O ; ΔH<0​
    Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO[SUB]4[/SUB]:
    3CH2=CH2 + 2KMnO[SUB]4[/SUB] + 4H2O → 3HOCH2−CH2OH + 2MnO[SUB]2[/SUB] + 2KOH
    (etylen glicol)
    Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali penmanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken.

    III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

    1. Điều chế

    Trong công nghiệp, etilen, propilen và butilen được điều chế bằng phản ứng tách hiđro từ ankan tương ứng bằng phản ứng crăckinh.
    Trong phòng thí nghiệm, etilen đuợc điều chế bằng cách đun etanol với axit sunfuric đậm đặc:
    CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O

    2. Ứng dụng

    Trong các hoá chất hữu cơ do con người sản xuất ra thì etilen đứng hàng đầu về sản lượng. Sở dĩ như vậy vì etilen cũng như các anken thấp khác là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime và các hoá chất hữu cơ khác.
    a) Tổng hợp polime
    * Trùng hợp etilen, propilen, butilen người ta thu được các polime để chế tạo màng mỏng, bình chứa, ống dẫn nướcm,... dùng cho nhiều mục đích khác nhau.
    * Chuyển hoá etilen thành các monome khác để tổng hợp ra hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống và kĩ thuật. Thí dụ:
    [​IMG]
    b) Tổng hợp các hoá chất khác
    Từ etilen tổng hợp ra những hoá chất hữu cơ thiết yếu như etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic,...
    [​IMG]
     
  3. ostrick5465

    ostrick5465 Thành viên

    bạn có công thức tính nhanh số đồng phân của anken ko?cho mình xin!
     
  4. dayto.kdh

    dayto.kdh Administrator

    Bạn xem trong tài liệu này có giúp dc cho bạn không nhé

    [PDF]http://uploader.kenhdaihoc.com/files/1/Hoa LTDH/cong-thuc-tinh-nhanh-hoc-hoc-12.pdf[/PDF]
     
  5. thicong

    thicong Thành viên

    Công thức xác định công thức phân tử của một anken dựa vào phân tử khối của hỗn hợp anken và H2 trước và sau khi dẫn qua bột Ni nung nóng.

    Anken ( M1) + H2 => A (M2) ( phản ứng hiđro hóa anken hoàn toàn )
    Số n của anken (CnH2n ) = (M2-2)M1/14(M2-M1)